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氟在有机合成中的应用
时间 : 2022-02-09 15:17 浏览量 : 21

氟原子的独特性质使其在医药、农业化学和材料科学中具有重要意义。据业内人士估计,市场上多达30%-40%的农用化学品和20%的药品含有氟原子。氟被用来标记生物化学探针以研究各种生物过程,因为19F核的核磁共振活性使体内磁共振成像成为可能。此外,18F正电子发射断层扫描每天都被用来诊断、分期和检测包括癌症在内的各种疾病的复发或进展。由于自然界只生产有限数量的结构简单的含氟天然产品,这些产品可能被用作氟化起始材料,因此这些领域的进一步发展与开发实用、选择性和有效的方法将碳-氟键引入有机物密切相关分子。


考虑到已知的大量氟化的不同,本综述将仅限于有机化合物的单氟化,即允许引入单一C-F键的合成方法。氟化反应一直都是讨论热点。用氟-18标记的放射性同位素已被排除,关于这方面的知识可在其他地方找到。此外,本综述主要关注过去10年中的氟化学的发展。准确地说,这篇评论的文献报道从2005年1月1日到2014年12月10日。对于更传统的综合方法,读者将参考文献中引用的各种评论。


氟化有机化合物在自然界中几乎不存在,但在医学、农业化学、材料科学和其他化学领域中的多种应用中都是重要的,它们的合成方法是必不可少的。虽然可以通过从聚氟化合物中除氟、氟化构建块的精细化或通过与单氟化合物的偶联(所有这些都必须首先合成)来获得感兴趣的单氟分子,但更一般的策略仍然是直接形成C-F键。这种方法在当前的综述中得到了充分的例证,它特别强大,因为可以修改大量的官能团以获得特定种类的氟化基序。这种多功能性使得氟原子能够在合成复杂分子的任何步骤中引入。


过去的十年是C-F键研究整个领域都取得了重大进展,特别是在立体选择性方法学和芳基氟化物合成方面,这两个领域在2005年以前几乎没有实例。从本文提出的所有方法中,可以得出一些结论。首先,不幸的是,有些人仍然任职人数不足,或将受益于对其传统方法的改进。第二,虽然有些方法可以精确地概括,但大多数方法都有可以解决的重要局限性。第三,过渡金属催化氟化已成功应用于芳基氟化物和氟化α到吸电子基团,但尚未达到形成C(sp3)-F的全部潜力。最后,立体选择性氟化反应仍然是一个重要的挑战,尚未解决在所有理想的氟化化合物。我们希望我们的贡献能激励科学家们齐心协力,共同开发出更通用、更可预测、更原子经济、更安全的氟化方法,应用于化学的各个领域。


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